Tatillerde ailenizle bir araya geldiğinizde, mutlaka size deli eden bir akrabanız vardır. Kötü bir niyetleri yoktur, onları seversiniz ama yine de…

Jack için bu kişi, kız kardeşi–ikiz kız kardeşi– olan Jill’dir.  Hayatları birbirine bağlı olarak büyümüşlerdir. Ancak Jack uzağa taşındığından beri, farklı yönlere ilerlemişlerdir. Jack Los Angeles’ta oldukça hırslı ve başarılı bir reklam ajansı yöneticisi olmuştur.; Jill ise doğuda kalıp ebeveynleriyle ilgilenmiştir. Şimdi birbirlerini yılda sadece bir kez, Şükran Günü’nde Jill Los Angeles’a Jack’I ziyarete geldiğinde görmektedirler. Zaman ve mesafe, aralarındaki ilişkiyi yıpratmıştır; Jack şimdi bu yıllık ziyarete sevinmek yerine katlanmak zorunda kaldığını hissetmektedir.

Yine de, sadece birkaç gün, değil mi? Değil. Jack ve Jill’in –her zaman olduğu gibi—araları bozulur; Jack’in işleri düzeltmesinin tek yolu, Jill’e Hanukah bayramı süresince Los Angeles’ta kalmasını ve yarışma programlarından ata binmeye kadar şehrin sunduğu her şeyin tadını çıkarmasını teklif etmektir. Yine de, Jack kız kardeşinin kalışını uzatmasından hoşnut değildir …

Jack’in stresine stress katan bir başka konu da reklam ajansında işlerin iyi gitmemesidir. En büüyk müşterisi olan Dunkin Donuts, Jack’in, Al Pacino’yu yeni Dunkaccino reklamında oynaması için ikna etmesini istemektedir. Jack, Pacino’yu nasıl ikna edeceğini kara kara düşünür– adam reklam filmi çekmemektedir ki!– ünlü oyuncunun bir sinir krizi geçirdiğini ve aklını kaybetmekte olduğunu öğrendiğinde, işler iyice zorlaşır. Çok fazla filmde yer almış olan oyuncu, gerçekliği oynadığı rollerle karıştırmaya başlamıştır ve giderek tuhaflaşan şekillerde hareket etmektedir.

Jack, Jill''i Lakers''ı izlemeye götürdüğünde, reklam konusunu konuşmak için Pacino’ya yaklaşır ama Pacino’nun Jill’le konuşmaya daha istekli olduğunu görünce şaşırır. Görünüşe bakılırsa Jill, Pacino’ya ardında bıraktığı her şeyi anımsatmaktadır– Bronx’ta büyüdüğü ev, çocukluğu– sahnede Don Kişot’u canlandırmaya hazırlanan Pacino için bir şeyler yerine oturur. Gerçeklikle sorun yaşadığı için, Jill bir anda oyuncunun gözünde Jack’in tuhaf kız kardeşi olmaktan çıkar, o artık Don Kişot’un idealize ettiği romantic aşkı, Dulcinea’dır. Pacino, görevini gerçekleştirmek için onun kalbini kazanmalıdır.

Sorun şudur ki; bu durum Jill’in ilgisini çekmemiştir. Ancak Pacino öyle kolayca bir yana atılacak biri değildir. Kendini Jack’le Jill’in sürpriz doğum günü partisine davet ettiren oyuncu, Jill’in ayaklarını yerden keser ve evindeki özel bir partiye götürür. Ancak Jill hâlâ yanaşmamaktadır; bu, Pacino’nun tutkusunu (ve çılgınlığını) daha da körükler. Kimin daha kızgın olduğu belli değildir– yaşadıkları nedeniyle Jill mi,  Pacino’yu ikna etme fırsatını kaçıracağını düşünen Jack mi, Jill için yanıp tutuşan Pacino mu.

Jack ‘in iki ayağı bir pabuca girmiştir: Ziyaretini daha da uzatması ve Pacino’ya bir şans daha vermesi için Jill’i ikna etmesi gerekmektedir. Bu hamlenin harekete geçirdiği çılgın, inanılmaz olaylar, Jack’e hayatındaki en önemli insanların kim olduğunu gösterecektir.